Viisiviitosen historia alkoi vuonna 1950. Helsingin Olympialaisissa viisviitoset ja kuutoset olivat kilpaluokkina viisviitoset ensimmäistä ja kuutoset viimeistä kertaa. Kustannusten karsiminen oli tähän syynä ja samasta syystä viisviitoset saivat tehdä tilaa Solingille Münchenissä 1972.

Luokkaa ei sammuttanut olympiatuli, vaan se on kehittynyt ja siinä kilpaillaan aktiivisesti. Maailman arvostetuimpiin palkintoihin kuuluva Kultapokaali on ollut luokan veneitten tavoiteltavana vuosikymmeniä. Viisviitonen on konstruktioluokka ja veneet tehdään yksinkappalein - jokainen vene on uniikkikappale.

Viisvitosten suunnittelua ohjaa mittasääntö, joka on pysynyt muuttumattomana koko luokan olemassaoloajan. Mittasääntö on laskukaava, joka ottaa huomioon veneen vesilinjaa ja leveyttä koskevia mittoja (L), purjepinta-alan (SA) ja uppouman (D).

Kaikki viisvitoset täyttävät tämän kaavan ehdot, mutta yksittäisten veneiden ominaisuudet vaihtelevat merkittävästi. Osa veneistä on parempi kovassa tai heikossa tuulessa, osa myötä- tai vastatuulella. Varsinaisen mittasäännön lisäksi luokkasääntö asettaa vaatimuksia veneiden rakennustavalle. Ajantasainen luokkasääntö on saatavilla luokan kansainvälisiltä sivuilta.

Ensimmäinen merkittävä muutos luokkasääntöön tehtiin Meksikon olympialaisten jälkeen, kun perinteisen mahongin tilalle sallittiin nykyaikaisempi lujitemuovi. Yhdeksänkymmentäluvulla tehtiin toinen suuri päivitys, kun veneissä sallittiin hiilikuitumastot.

Tänä päivänä vanhat mahonkikaunottaret ja uudet lujitemuovirunkoiset ja hiilikuitumastoiset viisviitoset kilpailevat samoissa mestaruuskilpailuissa, vaikkakin klassikoille jaetaan usein omat palkintonsa. Luokan kehitykseen ja veneitten suunnitteluun on vaikuttanut America's Cup –kilpailun veneitten viimeisin kehitys- ja tutkimustyö.